Cette expression imagée remonterait au XIXe siècle. Synonyme de décéder, la formule "casser sa pipe" renvoie en effet aux guerres napoléoniennes.

Elle fait référence à de véritables pipes, ou tout du moins à la partie solide du tuyau, que mettaient alors les médecins militaires entre les dents des soldats gravement blessés.
Les patients pouvaient ainsi les mordre au lieu de crier, pendant que le chirurgien de terrain réalisait l’intervention. Les opérations médicales étaient en effet réalisées sans anesthésiant, les moyens étant limités lors des campagnes guerrières hors de France.

Et la pipe tomba

C’était tout juste si la douleur pouvait être calmée à l’aide de quelques rasades d’alcool. Mais dans le cas où le blessé succombait, il laissait donc échapper l’ustensile de sa bouche.
La pipe tombait alors au sol, sur lequel se brisait son extrémité en terre cuite, plus fragile. La métaphore, d’abord utilisée dans le jargon militaire, s’est ensuite étendue au langage courant.